无私伯乐，令狐楚倾力帮助李商隐
大和二年（828年），16岁的李商隐第一次前往长安，开始了他艰辛的报考之旅。没有权力，没有背景，李商隐失败并不意外，但他有心理准备，所以并不郁闷。而这次长安之行也并非无果而终。他的文章《才论》 《圣论》赢得了一些士大夫的称赞，也引起了户部尚书令狐褚的注意。
次年，令狐褚来到河南，任兵部尚书、汝州防御使东济。有一天，他想起辖区有一位学者，名叫李商隐，“善古文”，便找到他，收他为学生。令狐初精通骈文，受到唐德宗的赏识，从此步步高升。他一步步传授给李商隐升迁的最佳方法，还让儿子令狐喜跟着李商隐读书、交往，以增加李商隐的知名度和社会地位。
考虑到李商隐的实际生活困难，令狐初想帮助他，但又顾虑李商隐的面子，又不能主动“施舍”，于是采取了迂回的策略，聘用李商隐为幕府巡抚，但很少安排实际安排。工作，给他留下了充足的时间“复习作业”和准备考试。
鼎力相助，李商隐终于得中进士
开成二年（837年），即李商隐考进士的第十年，令狐符出面找到主考官高开，为李商隐的才华“背书”。小令狐虽微不足道，但他的身后却站着一位老令狐，而这位老令狐，竟然是当朝宰相。这个名誉是可以出卖的，所以他招来了李商隐。李商隐感激不已，“一生不忘，九死难复。”我立即向令狐大人报告了这个好消息，然后又写了第二封信，说我会去长安参加一系列官方举办的庆祝活动，然后回到家乡看望我的母亲。
李商隐提到的官方活动是，新进士成绩正式出炉的那一天，长安兴源曲江畔将举行宴会庆祝。此次活动有着特殊的意义。皇帝、王公大臣一边品尝着宫宴的美味佳肴，一边在曲江边看天看水。同时，他们也指出了新学者的性格和面貌。那些引起他们注意的人就被选中了。东床是快女婿。李商隐今年25岁，是那个时代的钻石王后之一。不出所料，他受到了其他人的青睐。
没有选择，关键时刻迷失方向
令狐楚此时已经调任山南西路节度使。他在太原收到李商隐的来信，非常高兴。他心里，将李商隐视为自己的一员。由于新进士不能立即任命，令狐初回信说道：“回我幕府任职吧，这个职位就留给你了。”可是几封信来了，几个月过去了，李商隐却不见踪影，这让令狐初有些尴尬，甚至有些不高兴。一个70岁的老人，只要他说自己有病，他就生病了。小令狐在他身边等着。他为父亲感到难过，对李商隐不听召唤、翅膀僵硬后想要单飞感到十分愤怒。
事实上，李商隐被这突如其来的幸福惊呆了，迷失了方向。靖远知府王茂源看中了他，不仅要娶他的爱女，还许诺他在幕府中担任要职。此时，牛李两派正在争夺方迟，令狐初与王茂源分属不同阵营。如果李商隐想成为王茂源的女婿，那就意味着背叛族长。但李商隐只注重消耗眼前的幸福，并不关注未来埋下的陷阱。直到令狐初病重，接到急信，才赶往太原。
一切都来不及挽救，令狐楚于年底去世。参加完令狐初的丧事后，李商隐前往荆州（今甘肃省泾川县）成为王茂源的幕僚，正式与他的女儿成亲。令狐珪大声说话，说李商隐忘恩负义，不忠不孝，致使李商隐为朝野所鄙视。第二年春天，李商隐参加了正式考试，但在复习过程中却被莫名其妙地除名。
母死官丢，遭遇人生最艰难岁月
开成四年（839年），李商隐再次进士，得九品学堂秘书一职。但没过多久，他又被调任弘农（今河南省灵宝市）县尉。县尉虽然也是九品，但距离权力中心却很远。李商隐不悦，数度辞职。
会昌二年（842年），唐武宗重新任命李德裕，全权处理朝政，李党掌权。李商隐出任省政府书记。虽然比他原来担任校书记的职位低一级，但他雄心勃勃，积极拥护李德裕的政治主张，有望得到重用。然而命运喜欢捉弄穷人，导致他的母亲在此时去世。他必须按照习俗回家守丧三年。
而祸不单行，王茂源也在此时病逝。他的岳父李商隐生前未能帮助他升迁，死后却让他的处境更加困难。他和妻子王氏在洛阳过着悠闲的生活，屋前种田，屋后做饭，一起吃饭，一起穿衣。他们过着非常贫穷的生活。会昌五年（845年），孝期满，回到朝堂，唐武宗此时去世了。李党的靠山倒塌，他突然失去了权力。虽然李商隐的地位低得几乎不值得清洗，但他却看不到未来，郁闷至极。
秋雨之夜，郁闷孤寂化成七言绝句
大中五年（851年）秋，西川节度使刘仲英赐李商隐幕府军职。这对于失业的李商隐来说是一根救命稻草。他简单处理了一些家务，就立即去四川打工。
转眼间又过去了一年。在子洲（今四川省三台县）幕府军营里，李商隐开始反思自己的过去。他一生都在找工作、失业、找工作，长期在低层岗位上徘徊。这一切的坎坷似乎都与他娶了王茂源的女儿有关，但他却无怨无悔。王女士美丽、温柔、善解人意。虽然出身豪门，但她抛开了大小姐的伪装，一心照顾家庭，支持丈夫。多年来他们的关系一直很好。
夜晚，秋雨敲打着窗棂。李商隐翻来覆去睡不着，就找到妻子的旧信来读。妻子在信中问他什么时候回洛阳，李商隐却无法确定时间。想到这里，他郁闷孤独的心情化作一首七言绝句《夜雨寄北》：
问及归期，巴山夜雨，秋塘涨水。
何须共剪西窗烛，谈巴山雨夜？
李商隐首先描述了一幅荒凉的景象：巴山，秋夜，大雨，池子满了，周围没有亲近的人，让人感到孤独和荒凉！他说，亲爱的老婆，我告诉你，我不知道什么时候、什么月份才能回家。如果现实中你做不到，你总可以想象一下，对吗？李商隐索性抛开眼前的一切，想象着重逢的情景。他会和他的妻子做什么呢？那我们一起剪窗台上的蜡烛，说说今夜的淅淅沥沥的秋雨吧。想象中，李商隐暂时忘记了烦恼，得到了片刻的喜悦。
消沉颓唐，再无人生牵挂
事实上，王某几个月前就因病去世了。李商隐写这首诗时，并不知道妻子的去世。几个月后，他得知妻子去世了。共同生活了14年的妻子突然离开了他。李商隐毫无防备，遭受了巨大的打击。从此，他失去了以前的浪漫和痴情，变得抑郁、颓废、死气沉沉。他曾经想出家为僧。有人向他提供一位音乐家，但他拒绝了。
大中九年（855年），刘仲英调回长安，任盐铁运输使。出于考虑，李商隐被任命为盐铁吏。官衔不高，俸禄还算丰厚。李商隐在这个岗位上工作了三年，然后辞职回到家乡。对于他来说，其实就是回归生命本源，等待死亡！果然没多久他就病倒了，那年就去世了，享年46岁。
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