1387年4月中旬，29名朝圣者偶然聚集在伦敦泰晤士河南岸的一家小旅馆里。 他们都准备前往距离伦敦70英里的坎特伯雷，去朝拜圣托马斯·A·贝克特的神殿。 。
晚餐后，旅店老板哈利·贝利建议朝圣者在前往坎特伯雷的途中每人讲两个故事。 他自告奋勇当导游并担任裁判，看谁能讲出最好的故事并获得免费餐食。 。 文学学者乔叟也加入了他们的行列。 贝利聪明、优雅、大方、热情，建议大家沿途轮流讲故事作为消遣。 出去时每人说两句，回来时每人说两句，顺序由抽签决定。 这些故事包括宫廷轶事、骑士传奇、教堂圣传、善行布道、动物寓言、寓言叙事诗等。
加上29名朝圣者和旅店老板，再加上诗人乔叟，总共有31名朝圣者。 代表中世纪英国社会的各个阶层。
骑士和他的儿子见习骑士代表着贵族和骑士精神。 这位骑士是一位充满荣誉、道德高尚的人物，曾去过巴勒斯坦和俄罗斯。 陪同他们的还有一个仆人，他是一名自耕农，为人诚实，热爱工作。 然后是一群教会人物，以一位女修道院院长为首，她对上流社会的热情比对宗教虔诚更感兴趣。 侍奉她的是一名尼姑和三名僧人，他们都是贪吃、好色、爱钱的僧人。 其他教会人物包括一名僧侣和一名托钵僧，他们使用一切手段从信徒那里榨取金钱。 其他社会阶层的代表是一位斗篷商人，一位威风凛凛的商人，他非常狡猾，没有人知道他负债累累。 一位崇拜亚里士多德的瘦弱学者，他唯一的财产只有 20 卷。 熟悉自征服者威廉以来所有法规和法律判例的律师。 医生在占星方面知识渊博、技术精湛，可以预测任何疾病的发展。 巴斯城靠经营纺织生意发家致富的妇女代表了新女性，她们有五个丈夫。 此外，还有五名来自伦敦的工匠，包括一名木匠、一名织布工、一名染厂工人和一名挂毯工人。 他们同属于一个享有盛誉的互助会，都是好公民。 他们身边还有一名厨师，一个像饱经风霜的水手一样敏捷的人。 牛津大学的学生毕业后也会成为教堂的修道士。 他对未来的生活充满了天真的幻想，正在经历教会的禁欲与世俗的幸福之间的激烈斗争。 一个拥有自己小磨坊的磨坊主是农村的富农，满嘴脏话。 一个买粮的人，虽然极其粗俗，但是心思很周到，能够占到30个法师的便宜。 一名房地产经纪人，进行了大量的掠夺行为。 他是一位地位低下的乡村牧师，却是唯一真正虔诚、事事以身作则的基督徒。 此外，还有教堂法庭的警察和教堂卖赎罪券的人。 两人都是骗子，利用老百姓的无知来骗取钱财等等。
于是，这些朝圣者开始讲述故事，从而展开了一幅充满活力、乐观、欢乐的生活画卷。 以下故事通常被认为是《坎特伯雷故事集》中最好的故事：
骑士讲述的故事 - 一个关于派拉蒙和阿塞蒂爱上艾米莉亚的悲惨爱情故事。
赎罪券小贩讲述的故事——一个关于贪婪之人死亡的道德寓言。
女院长讲述的故事——关于狡猾的狐狸和虚荣的公鸡的寓言。 这是乔叟的杰作。 他把古老的寓言改造成现实喜剧，内容丰富多彩，语言生动，雅俗共赏。
一个商人讲述的故事——一个老人和年轻妻子之间的家庭纠纷的故事。
自由农民讲述的故事——忠诚的爱情和慷慨的行为。
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